Die Ansage war klar: Er werde von seinem Amt zurücktreten, falls seine Kandidaten in der Vorwahl der Republikanischen Partei in Chicago unterlägen. Das hatte Oberbürgermeister William Hall Thompson versprochen. Doch es gab harte Kritik an seiner Amtsführung und deshalb Konkurrenz innerhalb der Partei. Also „halfen“ Thompson seine besten Verbündeten: das „Chicago Outfit“ mit Al Capone an der Spitze.
Drei Tage vor der (in den USA traditionell an einem Dienstag stattfindenden) Wahl am 10. April 1928 wurde das Haus eines Blumenhändlers durch eine Sprengladung teilweise zerstört. Es war die 31. Explosion seit Anfang des Jahres und insgesamt die 65. Detonation seit dem 1. November 1927, die sich gegen erklärte oder auch nur mögliche Gegner des amtierenden Stadtoberhauptes richteten.
Als „Pineapple Primary“ ging die Vorwahl der Republikaner für die offizielle Kommunalwahl in der damals zweitgrößten Stadt der USA in die Geschichte ein – „Ananas“ wegen der Form der zumindest teilweise dabei eingesetzten Standard-Handgranate der US Army am Ende des Ersten Weltkriegs, der Mk. 2. Im Kern ging es um die Auseinandersetzung zweier Flügel der Republikanischen Partei.
Der eine gruppierte sich um Oberbürgermeister Thompson und den amtierenden Gouverneur von Illinois, Lennington „Len“ Small. Das organisierte Verbrechen in Chicago hatte sich diese Fraktion der Republikaner gekauft, mit teilweise exorbitanten Summen.
Den anderen Flügel führte der amtierende Senator Charles S. Deneen, selbst von 1905 bis 1913 Gouverneur. Zu ihm gehörte unter anderem der Richter John A. Swanson. Diese Gruppe lehnte Thompsons Kandidaten wegen ihrer Nähe zum Gangsterboss Al Capone ab – hatte aber gleichzeitig mit Giuseppe Esposito einen italienischstämmigen Kommunalpolitiker mit engsten Verbindungen zum „Mob“ in ihren Reihen.
Im Herbst 1927 zeichnete sich ab, dass Thompson Schwierigkeiten bei den Vorwahlen bekommen würde. Insbesondere sein Kandidat für den wichtigen Posten des Staatsanwaltes in Cook County (zu dem die Stadt gehört) wackelte – er hatte sich durch ausgesprochen milde Verfahrensführung gegen Gangster bei der Bevölkerung unmöglich gemacht. Nun zahlte sich die jahrelange Unterstützung des Bürgermeisters für das „Chicago Outfit“ aus.
Bereits in seiner ersten Amtszeit von 1915 bis 1923 hatte Thompson dafür gesorgt, dass die von Washington aus verordnete Prohibition, das vollständige Verbot alkoholhaltiger Getränke, nur pro forma durchgesetzt wurde. Weil er unter anderem deswegen bei großen Teilen der Stimmberechtigten keine realistischen Chancen auf eine Wiederwahl hatte, trat der Oberbürgermeister 1923 gar nicht erst an.
Ihm folgte der Demokrat William E. Dever. Kaum im Amt, ging der neue Mann hart gegen den „Mob“ vor, aber scheiterte an der verbreiteten Korruption auf allen Ebenen der Stadt und einem eskalierenden Bandenkrieg. So löste Thompson 1927 seinen eigenen Nachfolger wieder ab – übrigens finanziert mit Al Capones Unterstützung: Der Gangster stellte mehr als 200.000 US-Dollar für den Wahlkampf zur Verfügung.
Nach seiner Rückkehr ins Rathaus lenkte Thompson die Stadtpolitik um: Statt die Alkoholschmuggler zu bekämpfen, sollten die Verfechter einer Reform der Stadtverwaltung unter Druck gesetzt werden. Jedoch gab es nun Gegenwind in seiner eigenen Partei: Die Nähe des Stadtoberhauptes zum organisierten Verbrechen stieß viele Republikaner ab. Daher wuchsen die Chancen für Deneen, Swanson und ihre Unterstützer.
Also griff Al Capone abermals ein: In den letzten beiden Monaten des Jahres 1927 detonierten Handgranaten vor Büros von Deneen-Unterstützern und teilweise in Lokalen, in denen sich dieser Flügel der Republikaner beriet. Auch nahm die Zahl der Feuerüberfälle auf den Straßen zu.
Die meisten Chicagoer Zeitungen unterstützten die Reformer um Deneen. Sie warfen Thompson, Crowe und ihren Unterstützern vor, zu wenig gegen die eskalierende Kriminalität zu unternehmen. Tatsächlich hatte kein Bombenanschlag zu einer Verurteilung geführt, ebensowenig einer der Morde auf oft offener Straße. Deneens Anhänger versprachen, im Falle ihrer Wahl die Verhältnisse in Chicago zu verbessern.
Thompson und Crowe beschuldigten ihrerseits die Deneen-Fraktion, das Ausmaß der Kriminalität zu übertreiben. Nicht aufgeklärt worden seien die Anschläge, weil es sich um Inszenierungen gehandelt habe: Handgranaten seien vor und in den eigenen Häusern platziert worden, um dem Oberbürgermeister Vorwürfe machen zu können.
Am 21. März 1928 war Giuseppe Esposito vor seiner Haustür aus einem fahrenden Auto angegriffen und getötet worden.
Nur fünf Tage später, in der Nacht zum 27. März, explodierte eine Bombe im Haus von Senator Deneen – nur wenige Stunden zuvor hatte er noch an Espositos Beisetzung teilgenommen. Die Veranda wurde beschädigt, Fenster gingen zu Bruch. Deneen befand sich zum Zeitpunkt der Explosion nicht zu Hause, da er nachmittags nach Washington abgereist war.
Fast zeitgleich mit dem Bombenanschlag auf Deneens Haus flog eine „Ananas“-Handgranate auf das Haus von John A. Swanson. Die Explosion verursachte schwere Schäden, verfehlte den Richter jedoch knapp.
Aus der US-Hauptstadt kommentierte Deneen, die Anschläge in Chicago seien „das Werk organisierter und von Amtsträgern geschützter Krimineller“; sie zeigten ihr „verzweifeltes Bemühen, die politische Kontrolle zu behalten“. Thompsons Gefolgsmann Crowe gab sich hingegen überzeugt, dass die Bombe von Deneens Leuten gelegt worden sei – „um den Bürgermeister und mich zu diskreditieren“.
Angesichts der Verstrickungen beider Seiten mit Al Capones Mob klagte die „Washington Post“ am 8. April 1928, die Vorwahl in Chicago sei eine Entscheidung darüber, „welche Gang die 100 Millionen Dollar jährlich an Bestechungsgeldern“ aus Alkoholschmuggel und Glücksspiel kassieren werde. Das führe zu einer ungeahnten Verrohung der Sitten und eskalierender Kriminalität: „Ein Mord an einer beliebigen gewöhnlichen Person lässt sich für 50 Dollar arrangieren, wobei es erheblichen Wettbewerb darum gibt, wer den Auftrag erhält.“
Nun schickten die Bundesbehörden zusätzliche Kräfte in die Stadt am Michigan-See, darunter 500 US‑Marshals. Fast 3000 angesehene Bürger wurden als Wahlbeobachter verpflichtet, um Manipulationen zu verhindern.
Die Mitglieder der Republikanischen Partei entschieden sich schließlich am 10. April 1928 für Deneens Kandidaten: Louis Emmerson besiegte Len Small mit 400.000 Stimmen Vorsprung und wurde im November 1928 zum Gouverneur von Illinois gewählt. John Swanson gewann gegen Crowe mit einer Mehrheit von 120.000 Stimmen.
Trotzdem trat William Thompson nicht zurück, sondern blieb im Rathaus. Erst im April 1931 schied er zum Ende seiner regulären Amtszeit aus – inzwischen hatte sich der Widerwillen der Wähler gegen den korrupten Bürgermeister so verschärft, dass er gegen den Demokraten Anton Cermak verlor. 1936 versuchte er noch einmal, sein altes Amt zurückzugewinnen, erhielt aber nur drei Prozent der Stimmen.
Sein ehemaliger Kompagnon Al Capone saß zu dieser Zeit eine Haftstrafe wegen Steuerhinterziehung auf der Gefängnisinsel Alcatraz in der Bucht von San Francisco. 1939 wurde er schwer krank wegen guter Führung entlassen – im Alter von 40 Jahren.
Im März 1944 starb Thompson im Alter von knapp 75 Jahren. Obwohl er stets auf großem Fuße gelebt hatte, wurden nach seinem Tod zwei auf seinen Namen registrierte Schließfächer entdeckt, die zusammen fast 1,84 Millionen US-Dollar Bargeld enthielten. Umgerechnet nach Kaufkraft entspräche diese Summe heute zwischen 100 und 150 Millionen US-Dollar.
Al Capone blieb auch nach seiner Haft kränkelnd und erlitt im Januar 1947 einen Schlaganfall, an dessen Folgen er kurz darauf starb. Das Chicago Outfit aber gedieh nach dem Rückschlag durch die Aufhebung der Prohibition 1933 weiter. Neben illegalem Glücksspiel und Prostitution wurde zunächst in den 1950er-Jahren der Import von Drogen zum neuen Geschäftsfeld, ab den 1980ern auch deren Vertrieb auf der Straße.
